Nitrofurane

Nitrofurane

Steckbrief

Beschreibung

Alle Nitrofurane enthalten in ihrer chemischen Struktur einen Nitrofuranring und sind gegen Bakterien und einige Protozoen wirksam.

Vorkommen

Werden Nitrofurane angewendet, können sie in den Organismus und damit in tierische Lebensmittel gelangen.

Gesundheitsrisiko

Aufgrund ihrer kanzerogenen Wirkung ist die Anwendung von Nitrofuranen bei lebensmittelliefernden Tieren in der EU schon vor gut 30 Jahren verboten worden. Sie sind daher in der Tabelle 2 (Verbotene Stoffe) der Verordnung (EU) 37/2010 aufgelistet.

Situation in Österreich

Für die Kontrolle inländischer Lebensmittel auf Nitrofurane gibt es im Sinne des vorbeugenden Verbraucherschutzes im Rahmen des Nationalen Rückstandskontrollplans (NRKP) ein Untersuchungsprogramm, das jährlich ca. 240 Proben (tierische Gewebe, Milch, Eier, Honig und Futtermittel) umfasst.

Weiters werden im Rahmen von Aktionen der amtlichen Lebensmittelkontrolle sowie im Verdachtsfall Proben untersucht. Besonderes Augenmerk wird auf die Kontrolle von Produkten aus Ländern außerhalb der EU gelegt (z.B. Shrimps und Garnelen aus dem südost-asiatischen Raum).

Fachinformation

Rückstände von Nitrofuranen in Lebensmitteln

Durch Abspaltung der Nitrofuran-Gruppe im Molekül werden Nitrofurane im Organismus rasch metabolisiert:

Muttersubstanz Metabolit
Furaltadon AMOZ
Furazolidon AOZ
Nitrofurantoin AHD
Nitrofurazon (Nitrofural) Semicarbazid
Nifursol DNSH

Ein großer Teil der frei gesetzten Seitenketten bindet kovalent an Proteine des Gewebes und wird z.B. in Muskel und Leber nur langsam abgebaut. Daher werden nicht die Muttersubstanzen sondern die Metaboliten analysiert, um möglichst lange eine missbräuchliche Anwendung von Nitrofuranen nachweisen zu können.

Zwecks einheitlicher Vorgangsweise hinsichtlich der Leistungsfähigkeit der Analytik und der Interpretation der Resultate innerhalb der EU wurde für Nitrofuran-Metaboliten ein RPA (reference point for action) von 0,5 µg/kg festgesetzt (Verordnung (EU) 2019/1871 der Kommission). Das bedeutet, dass erstens die Nachweisgrenzen der Labore unter dem RPA liegen müssen und zweitens Ergebnisse über dem RPA als positiv („non compliant“) zu beurteilen sind. Lebensmittel mit Nitrofuran-Metaboliten unter dem RPA sind zwar verkehrsfähig, der Ursache der Rückstände wird jedoch nachgegangen.

Wird in Lebensmitteln tierischen Ursprungs Semicarbazid gefunden, ist bei der Interpretation des Resultats Vorsicht geboten. Diese relativ einfache Verbindung muss nicht von einer illegalen Anwendung von Nitrofurazon herrühren, es gibt noch andere Quellen:

  • Migration aus Kunststoffverpackungen in Lebensmittel, z.B. wurde Azodicarbonamid, das zu einem geringen Prozentsatz zu Semicarbazid reagieren kann, zur Herstellung von geschäumten Kunststoffdichtungen in Metalldeckeln verwendet. Seit August 2005 ist die Anwendung verboten.
  • Semicarbazid kann in Garnelen natürlich vorkommen.
  • In manchen Nicht-EU-Staaten darf Azodicarbonamid bei der Mehlbehandlung als Oxidationsmittel eingesetzt werden; so kann es z.B. zu einer Kontamination des Fleisches aus der Panier kommen.
  • Bei der Produktion von Eipulver kann Semicarbazid gebildet werden.
  • Semicarbazid kann durch Bienen von bestimmten Blüten in Honig verschleppt werden.

In der Abteilung Tierarzneimittel, Hormone und Kontaminanten des Instituts für Lebensmittelsicherheit Wien analysieren wir Nitrofuranmetaboliten und Nitrofuran-Muttersubstanzen in diversesten Probenarten und sind auch Nationales Referenzlabor für diese Untersuchungen.

Probenarten

  • Leber (aufgrund der höheren Konzentration und damit der besseren Nachweisbarkeit der Nitrofuran-Metaboliten in Leber als in Muskel werden im Rahmen des NRKP Leberproben vom geschlachteten Tier untersucht)
  • Fleisch
  • Aquakultur (Shrimps, Garnelen, Fisch)
  • Milch
  • Eier und Eipräparate
  • Honig
  • Babynahrung und sonstige Lebensmittelproben
  • Futtermittel (da hier keine Metabolisierung erfolgt, werden die Nitrofurane als solche analysiert)

Untersuchungsmethode

Bei tierischen Matrices werden die Nitrofuran-Metaboliten durch milde saure Hydrolyse freigesetzt und mit Nitrobenzaldehyd derivatisiert. Nach Aufreinigung mit Ethylacetat werden die Derivate mittels LC-MSMS gemessen. Gemäß der Durchführungsverordnung (EU) 2021/808 der Kommission ist eine massenspektrometrische Methode für die Bestätigung von verbotenen Substanzen erforderlich.

Gesetzliche Grundlagen

VERORDNUNG (EU) Nr. 37/2010 DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2009 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs (ABl. EU Nr. L 15 vom 20.1.2010).

DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2021/808 DER KOMMISSION vom 22. März 2021 über Leistungskriterien für Analysemethoden für Rückstände pharmakologisch wirksamer Stoffe in zur Lebensmittelerzeugung genutzten Tieren und über die Auswertung von Ergebnissen sowie über die für Probenahmen anzuwendenden Methoden und zur Aufhebung der Entscheidungen 2002/657/EG und 98/179/EG

Kontakt

Abteilung Tierarzneimittel, Hormone und Kontaminanten

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Aktualisiert: 10.10.2023